Am 1. Januar 1902 entschlossen sich einige junge Waldaschaffer Männer die Geselligkeit zu pflegen und gründeten im Gasthaus "Zur Rose" den Verein "Bruderbund Gemütlichkeit".
Vereinszweck ist laut Satzung die freiwillige, gegenseitige Unterstützung und das gemütliche Zusammenwirken der Mitglieder. An diese Leitsätze hält sich der Verein in der Folgezeit. Bereits zum Jahresende zählt der Verein schon 77 Mitglieder.
Die erste Vereinsfahne wurde 1905 geweiht und dieses zusammen mit dem örtlichen Rauch- und Pfeifenclub, der die Patenschaft übernahm, mit einem Gartenfest gefeiert.
Aus dem Gesellschaftsverein wurde ab 09.02.1934 ein Wanderverein unter dem Dach des Spessartbundes. Er nennt sich fortan "Bruderbund Gemütlichkeit Waldaschaff -Ortsgruppe des Spessartbundes", mit dem Ziel, den Spessart zu erschließen und Werbung für diesen als Wandergebiet zu betreiben.
Während der Kriegswirren kam die Vereinstätigkeit fast gänzlich zum Erliegen. Nach einigen Jahren erfreute man sich wieder des Zulaufes und gründete 1951 eine Musikgruppe. Ein Jahr später konnte in Verbindung mit dem 50-jährigen Bestehen das Kaupenkreuz als Gedenkstätte für verstorbene Vereinsmitglieder eingeweiht werden.
1959 wurde eine neue Vereinsfahne angeschafft.
In den Jahren 1983-84 konnte dank der Mitarbeit der zahlreichen Mitglieder ein Wanderheim schuldenfrei errichtet werden. Hier wurde nun jedes Jahr das bei der Bevölkerung sehr beliebte Oktoberfest abgehalten.
1997 wurde das Kauppenkreuz von Grund auf renoviert und ein Jahr später ein Madonnenbildstock am Vereinsheim eingeweiht.
Am 06.05.2002 wurde unserem Verein von Dr. Paul Beinhofer im Rahmen einer akademischen Feier die Eichendorff-Plakette als Auszeichnung für die in langjährigem Wirken erworbenen besonderen Verdienste um die Pflege und Förderung des Wanderns, des Heimatgedankens und des Umweltbewusstseins übergeben.
Voller Stolz feierte der "Bruderbund Gemütlichkeit Waldaschaff - Ortsgruppe des Spessartbundes" dann im September 2002 sein 100-jähriges Bestehen. Diese Festlichkeit war über vier Tage hinweg stets gut besucht und stellte sich als sehr gelungen heraus.
Zur Zeit zählt der Verein 240 Mitglieder, die sich rege an unserem Programm beteiligen: